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《西虹市首富》的故事发生在《夏洛特烦恼》中的“特烦恼”之城“西虹市”。混迹于丙级业余足球队的守门员王多鱼，因比赛失利被开除离队。正处于人生最低谷的他接受了神秘台湾财团“一个月花光十亿资金”的挑战。本以为快乐生活就此开始，王多鱼却第一次感到“花钱特烦恼”！想要人生反转走上巅峰，真的没有那么简单。

雷大力为了让儿子雷小米能够拥有更高的人生起点，在单亲妈妈刘真真的带领下，被迫卷入了“幼升小”的激烈角逐。又在火哥和火嫂的影响下，不惜倾尽所有购入学区房，重重压力让父子二人的生活变得不堪一击。雷小米小姨的出现，又让雷大力领悟了“拼娃”的本质是“拼父母”……面对残酷的现实，父子的生活困境应该如何破局？几组家庭又将做出怎样的人生抉择？